CIQTEK EPR facilite la synthèse efficace des méthodes de dérivés du benzofurane

Récemment, l'équipe de recherche de Zhichao Jin à l'Université de Guizhou a démontré que les anions hétéroatomiques peuvent être utilisés comme donneurs de superélectrons pour initier des réactions radicalaires afin de synthétiser facilement des benzofuranes 3-substitués. Les produits résultants ont de larges perspectives d’application dans la synthèse organique et le développement de pesticides.

 

 

Les résultats ont été publiés dans la prestigieuse revue Nature Communications sous le titre « Accès facile aux dérivés du benzofurane grâce à des réactions radicales avec des super-donneurs d'électrons centrés sur des hétéroatomes ». Dans l'étude, le spectromètre à résonance paramagnétique électronique à onde continue en bande X de CIQTEK EPR200-Plus a été utilisé pour confirmer la génération d'espèces de radicaux libres dans le système de réaction.

 

Les benzofuranes font partie des 100 principales structures cycliques largement présentes dans les médicaments cliniques humains. En particulier, les benzofuranes 3-substitués sont fréquemment trouvés comme structures centrales dans de nombreuses molécules médicamenteuses naturelles et non naturelles ayant une activité biologique prouvée. Afin d’obtenir rapidement et sélectivement des dérivés du benzofurane 3-substitués dotés d’un large éventail de fonctionnalités, le développement de méthodes de synthèse nouvelles et efficaces est essentiel. La réaction de transfert d’un seul électron est l’un des moyens les plus efficaces de construire des benzofurannes fonctionnalisés à substitution 3, et un donneur d’électrons approprié est crucial pour le succès du processus de transfert d’un seul électron. Cependant, à ce jour, aucune étude n’a rapporté l’utilisation d’anions centrés sur des hétéroatomes comme donneurs directs de superélectrons pour des réactions de transfert d’un seul électron.

 

L'équipe de recherche de Zhichao Jin de l'Université de Guizhou a facilement synthétisé des molécules de benzofurane 3-substituées avec diverses fonctionnalités hétéroatomiques en utilisant des anions hétéroatomiques comme SED pour initier les réactions radicalaires dans leurs études. Les phosphines, les thiols et les anilines présentant différents modèles de substitution se sont bien comportés dans cette réaction de couplage de radicaux libres intermoléculaires, et les produits benzofurannes 3-substitués dotés de fonctionnalités hétéroatomiques ont montré des rendements modérés à excellents.

 

Figure 1 | Bioactivités, synthèses de benzofuranes 3-substitués et SED pour réactions radicalaires. a Médicaments commerciaux contenant des structures de benzofurane 3-substituées. b Méthodes typiques d’accès aux benzofuranes 3-substitués. c SED organiques représentatifs à petites molécules. d Anions hétéroatomiques comme SED pour la synthèse du 3-hétéroalkylbenzofurane.

 

La génération d'espèces de radicaux libres dans le système réactionnel a été confirmée dans l'étude utilisant la technique EPR (CIQTEK EPR200-Plus). Les spectres EPR du mélange de 1a, HPPh2 et LDA dans du DME à 25°C ont montré un signal similaire au facteur g du phényle à g = 2,0023.

Figure 4 | Spectre RPE des mélanges réactionnels et expériences de contrôle. un spectre RPE des mélanges réactionnels. b Faisabilités des anions hétéroatomiques comme SED pour les réactions radicalaires. c Réactions de couplage radicalaire avec les mercaptans. d Le spectre EPR en bande X de la réaction stoechiométrique 1:2:2 de 1a (0,1 mmol), HPPh2 (0,2 mmol) et LDA (0,2 mmol) a été mesuré à 298 K avec du DME (2 ml) comme solvant au micro-ondes. fréquence de 9,418333054 GHz (g = 2,0023).

 

Résumé

Nature Communications：Accès facile aux dérivés du benzofurane grâce à des réactions radicales avec des super-donneurs d'électrons centrés sur les hétéroatomes

Le développement de donneurs d’électrons appropriés est essentiel aux processus de transfert d’électrons uniques (SET). L'utilisation d'anions centrés sur des hétéroatomes comme donneurs de superélectrons (SED) pour des réactions SET directes a rarement été étudiée. Nous montrons ici que les anions hétéroatomiques peuvent être utilisés comme SED pour initier des réactions radicalaires permettant une synthèse facile de benzofurannes 3-substitués. Les phosphines, les thiols et les anilines portant différents modèles de substitution fonctionnent bien dans cette réaction de couplage radical intermoléculaire et les produits benzofurannes 3-fonctionnalisés portant des fonctionnalités hétéroatomiques sont donnés avec des rendements modérés à excellents. Le mécanisme de réaction est élucidé via des expériences de contrôle et des méthodes informatiques. Les produits proposés présentent des applications prometteuses à la fois dans la synthèse organique et dans le développement de pesticides.

 

Résonance paramagnétique électronique CIQTEK

CIQTEK a lancé une série complète de spectromètres à résonance paramagnétique électronique en bande X commercialisés avec des droits de propriété intellectuelle fondamentaux : spectromètre à résonance paramagnétique électronique pulsée en bande X EPR100, spectromètre à résonance paramagnétique électronique à onde continue en bande X EPR200-Plus et résonance paramagnétique électronique de table spectromètre EPR200M ; et spectromètre à résonance paramagnétique électronique pulsée en bande W EPR-W900. L'EPR-W900 a des applications importantes et étendues dans les domaines chimique, environnemental, physique des matériaux, biomédical, alimentaire et industriel.

Spectromètre à résonance paramagnétique électronique CIQTEK